Надеждите на Тотнъм за ново начало след мащабната лятна селекция се сринаха още в първия кръг на Премиър лийг. Воденият от Роберто Де Зерби тим претърпя тежко поражение с 0:3 при гостуването си на Брентфорд, показвайки сериозни проблеми в организацията и физическата си подготовка. През летния прозорец „шпорите“ инвестираха внушителните 237 милиона паунда за шест нови попълнения, като петима от тях дебютираха на „Gtech Community Stadium“. Въпреки това лондончани изглеждаха като „отбор от непознати“, както ги определи футболният анализатор Джейми Реднап. Домакините откриха резултата още в 12-ата минута чрез Кийн Люис-Потър след перфектна асистенция на рекордната покупка на Брентфорд Мамаду Сангаре, който бе над всички в халфовата линия. В 33-ата минута Витали Янелт удвои преднината на „пчеличките“, възползвайки се от грешка в отбраната на гостите и лошо отразена топка от вратаря Кински. Тотнъм завърши първата част без нито един точен изстрел към съперниковата врата. Само четири минути след подновяването на играта Майкъл Кайоде покачи на 3:0 след добавка от близко разстояние. Поражението за гостите можеше да бъде още по-изразително, но Игор Тиаго пропусна дузпа за Брентфорд в 55-ата минута, изпращайки топката в гредата. Статистиката от двубоя бе категорична – очакваните голове (xG) за Брентфорд достигнаха 3.96 срещу скромните 0.47 за Тотнъм. След мача мениджърът на „шпорите“ Роберто Де Зерби призна превъзходството на съперника: „Страдахме физически и не бяхме готови да влизаме в единоборствата. Допуснахме твърде много грешки в пресата и закъснявахме с реакциите си. Имаме много нови състезатели и тепърва ни предстои много работа по сработването и организацията на тима.“