Тотнъм продължава перфектната си серия в предсезонната подготовка под ръководството на новия мениджър Роберто Де Дзерби, след като надделя с 2:1 над Челси в драматичен двубой, изигран в Сидни. Герой за „шпорите“ стана резервата Ришарлисон, който отбеляза победното попадение във втората минута на добавеното време, въпреки че тимът му игра почти цяло второ полувреме с човек по-малко. Резултата откри новото 100-милионно попълнение Сандро Тонали, който отбеляза първия си гол с екипа на Тотнъм след шут и рикошет. Челси бързо върна интригата с точен удар с глава на Естевао, изравнявайки за 1:1. Второто полувреме започна кошмарно за Тотнъм, след като Кевин Дансо бе изгонен с директен червен картон едва четири минути след появата си в игра за задържане на Жоао Педро. Въпреки численото превъзходство, воденият от Чаби Алонсо тим на Челси не успя да се възползва от предимството си. Вратарят на Тотнъм Антонин Кински се отличи с отлични спасявания срещу Жоао Педро и Естевао. Драмата достигна ситната си точка в добавеното време, когато след рядка контраатака изстрел на Джейми Донли се отби от гредата, а Ришарлисон бе най-съобразителен и добави топката в празната врата. В двубоя първи стартов състав запи записва Анди Робъртсън, а дебют за Тотнъм направи и Ян Пол ван Хеке.